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十六年的英国生活对钱德勒的人格产生了巨大的影响。他所有的文化素养几乎都是在英国公立学校学习时积累的，那与他之后生活的美国西海岸的文化完全不同。可以说，相较于美国英语，他的母语更应该是英国英语。他本人一直到死都说着一口改不了的英国英语（当然，这是从美国人的角度看）。在他的小说中，美国英语口语如洪水泛滥，说到底那只是学习和调查得来的成果。据说他在小说中使用的俚语，一半是在街头收集的，另外一半来自其他人的小说。也就是说，就像纳博科夫和康拉德离开故国，运用后天学习的语言写小说一样，钱德勒大体上是运用后天学到的美国英语口语来写小说。阅读钱德勒小说原文，确实感觉到，他的文章存在口语“过剩”的问题。有些俚语使用牵强，个别地方甚至让人觉得纯粹是为了表示这是俚语。这些地方总给人一种借来的衣服的感觉。尺寸微妙地不合，总感觉和体形不搭。当然，这种异国情调的“过剩”最终也成了钱德勒文风的一大魅力。
钱德勒回到美国，并没有什么特别的技能，因此没能找到像样的工作，过了好一阵清贫的日子。之后第一次世界大战爆发，钱德勒参军。他拥有双重国籍（象征性的事实），没有加入美国军队，而是加入了加拿大军队。他被送往欧洲战场，立刻上了战斗激烈的前线。有一次，他所在的部队遭到德国军队的集中炮击，他是唯一生还的人。恐怕那段经历给钱德勒造成了严重的心灵创伤，之后从未有人听他提及在战争中的经历（就像从来不提父亲一样）。那段战斗经历——第一次世界大战和第二次世界大战完全不同——应该对他描述特里·伦诺克斯在挪威战场上的血腥遭遇有很大帮助。至少那不是他凭空想象出来的。
战争结束没多久，他回到美国，结了婚。新娘是位美丽而有魅力的女子，只是比他大十八岁。或许是由于少年时期与许多年长女性生活在一起的缘故（在英国时，家中除了他没有其他男子），和年长女性一起生活会让他本能地感到安宁。她一九五四年去世，享年八十四岁，钱德勒一直深爱着她，照顾她，在她死后由于太过忧郁甚至企图自杀。顺便说一句，钱德勒病死是在五年后的一九五九年。《漫长的告别》是他在病床边照顾妻子的同时，孜孜不倦地写成的。妻子死后，他曾在一封信中这样写道：
不用说，很久以前我就和她告别过了。实际上，这两年间，每当深夜醒来时，我时常深深体会到我将失去她，那不过是时间问题。可当事实真的发生时，那种痛苦没有任何变化……三十年又十个月零两天的日子里，她是我人生的光明，是我全部的野心。我所做的其他任何事情，不过是温暖她双手的那把火。除此以外，我别无其他要说的了。结婚后，钱德勒曾在西海岸某家经营与石油相关的业务的公司里工作，升至副经理。二十世纪二十年代经济很景气，钱德勒工资很高，是位能干的实业家。然而，或许是因为工作压力过大，他不知何时依赖上了酒精，游戏女色，结果引发了纠纷，一九三二年四十四岁时丢了工作。他很聪明，也有度世所需的潜在能力，只是他好像怎么都无法适应那种常规的正经工作。