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他在好莱坞和阿尔弗雷德·希区柯克、比利·怀尔德等优秀的电影导演一起工作，工资相当高，作为编剧获得很高评价（这一点和菲茨杰拉德不一样），通过剧本写作至少学到了很多写小说的技巧。他写的《双重赔偿》获奥斯卡编剧奖提名。但是，他还是不能习惯与电影相关的工作，而且他的性格也不适合需要与人协作的工作。加上当时正处于战争时期，宗教界和军界对剧本的审核很严格，许多现实制约使得剧本的自由创作困难重重。要和电影公司高层讨价还价，和要求多多的电影导演们争分夺秒共同工作，都让他感受到压力。他和人争吵，陷入厌世情绪，又向酒瓶伸出了手。钱德勒对女性散发的母性很宽容，多数情况下会积极追求。面对男权面目时，他会感觉到那种力量向自己压过来，不由得热血上头。这种倾向或许在菲利普·马洛这个人物身上有明显体现。即便明知会有损自己，面对自上而下的暴力，马洛不能不卷起袖子迎上去干一场。当然，对于这样的马洛形象，我们才会产生自然的共鸣。作品的单行本销量并不那么令人满意，钱德勒对此一直心怀不满。他在美国被推到推理这个文学分支上，没有获得身为艺术家和名作家应得的正面评价，尤其是从那些清高的文艺评论家和老一代的本格推理作家那里领受了许多让人难以忍受的冷遇。当然也有评论家赞扬钱德勒，但他们不会像评价哈米特的作品那样从文学性的角度来评价钱德勒的作品。钱德勒的新作甚至几乎不会出现在报纸的书评栏，因而无法引起人们的关注。由于销售不佳，一直都没有出版平装本。评论家们为哈米特作品的宗教式的非传统性所吸引，不知为何却对钱德勒作品中不动声色的革新和新鲜的魅力不感兴趣。
《漫长的告别》中有一个情节，作者假借虚构的作家韦德之口，趁醉（名义上）对文艺评论家们发泄了一通。钱德勒在英国受到的评价比在美国高（在英国，他作为跨类型的文学作家受到了高度评价），而且，就他作品的单行本的销量来看，有时英国的销量比美国还多。他在写给编辑和代理的许多信件中经常流露出对这种出版状况的不满和牢骚。本书中有不少对出版社代理霍华德·斯潘塞的揶揄，这些也可以看作是钱德勒在隐晦地表达对东部大型出版社（尤其是克诺夫）的不满。
钱德勒思维敏捷，又有幽默感，只要本人有意愿，肯定会是一个极有魅力的人。曾造访加州，与钱德勒畅谈过的威廉·萨默塞特·毛姆后来说：“从来没有见过这么让人愉快的人。他如果不立志当作家，当个相声演员一定也能成名。”但在多数情况下，钱德勒有点神经质，不好打交道，回避与他人交际。他自尊心很强，因为一点点情感上和语言上的摩擦而受到伤害的事情时有发生。这样的人往往如此。经常和人吵架，伤害身边的人。能言会道，话语尖锐。尤其喝了酒之后这种倾向更加明显。有时沉溺于酒精，有时则完全戒了酒。深深爱着妻子，有时却又游戏女色。因为没有直接见过面，当然不能明确下判断，不过他应该是个在私人交往方面有些困难的人。